果酸結構、功能、作用機轉、穿透深度

果酸的結構、功能(去角質、保濕)與作用機轉、穿透深度

皮膚科  王修含 醫師

常見的美容保養品「果酸(α-羥基酸, AHA, alpha hydroxy acid)又稱為水果酸,屬於一種有機羧酸,由於自然界的水果中就存在果酸,在人體內也可發現多種果酸分子,所以它常被視為安全的天然物質,進而受到廣泛的運用。甘醇酸(glycolic acid)來自甘蔗,它是分子結構式最單純的果酸(C2H4O3 ,亦可寫為HOCH2COOH),分子量只有76,pKa值3.83,刺激性較高。
甘醇酸(glycolic acid)來自甘蔗,它是分子結構最單純的果酸,分子量只有76,pKa值3.83,刺激性較高。圖為《科勒藥用植物》(1897), Saccharum officinarum 甘蔗,引用自https://zh.wikipedia.org/wiki/甘蔗
分子結構最單純的果酸:甘醇酸(glycolic acid)來自甘蔗,本圖為田野中的甘蔗,引用自https://en.wikipedia.org/wiki/Saccharum_officinarum

一、果酸的化學結構式

在有機化學上,果酸的學名叫做「α-羥基酸」(AHA, alpha hydroxy acid,「羥」讀音同「槍」,發音來自「氫氧」的連音),這個名詞來自它的化學結構式,由於果酸的羥基(氫氧基,OH)原子團與酸根相鄰的第一個碳原子鍵結,此碳原子也就是α碳原子,故有此名。
α-羥基酸(AHA, alpha hydroxy acid)-圖片引用自維基百科wikipedia


二、果酸的種類

果酸其實包括許多種類,包括甘醇酸、乳酸、蘋果酸、酒石酸、檸檬酸、杏仁酸等為水溶性物質,皮膚科醫師可用於治療某些過度角化的疾病,以及醫學美容的換膚療程,也常用於居家果酸換膚護理產品,例如果酸乳液、果酸洗面乳
果酸種類可參見「埃及豔后、牛奶浴與果酸換膚:α-羥基酸(果酸)的種類」一文 http://www.skin168.net/2013/10/AHA-milk-bath.html

三、果酸的功能

果酸與水楊酸都是常用的去角質保養品,然而果酸不只具有表皮剝離的去角質作用,同時對皮膚亦具保濕作用果酸可以去角質,又可以保濕,此種雙重性質相當特殊。

四、果酸的作用機轉

(一) 果酸的去角質作用機制:

1. 果酸可降低鈣濃度
具螯合劑的性質,可降低陽離子依賴性細胞黏附分子(cation-dependent cell adhesion molecules)的局部鈣離子濃度。鈣黏蛋白(cadherin)存在於胞橋小體、黏性連接(adherens junctions)和緊密連接(tight junctions)之處,鈣黏蛋白若失去鈣離子,胞橋小體的附著度將會下降。使得鈣黏蛋白上的內源性角質層胰蛋白酶(chymotryptic enzymes)易被分解。

簡言之,果酸可降低鈣濃度,破壞細胞黏著性質,造成角質剝離。


2. 果酸可影響細胞激素(cytokines)的分泌
果酸可造成細胞凋亡(apoptosis),例如乳酸可增加細胞凋亡的數量,其程度與濃度相關。
1.5%或3%的乳酸能增加血管內皮生長因子(vascular endothelial growth factor, VEGF)的濃度達2.5倍以上,並減少血管生成素(angiogenin)分泌量,並具濃度依賴性。

果酸可調節角質形成細胞(keratinocytes)分泌的細胞激素(cytokines),此性質與果酸對皮膚疾病與光老化的治療效果有關。

甘醇酸可強化纖維母細胞(fibroblasts)合成膠原蛋白的速度,且可影響角質形成細胞釋放細胞激素,透過基質降解(matrix degradation)的主要調節物質第1α型介白素(interleukin 1α, IL-1α),調節基質降解。

濃度25%的甘醇酸、乳酸與檸檬酸可活化真皮樹突狀細胞(dermal dendrocytes)和肥大細胞(mast cell)。果酸可能會刺激轉化生長因子-β(transforming growth factor-beta, TGF-β),增加表皮和真皮標誌物,並活化真皮樹突狀細胞與促使肥大細胞釋放物質。

(二) 果酸的保濕作用機制:


果酸可增加皮膚的黏多醣(mucopolysaccharide)含量,尤其是真皮層內的葡萄胺聚糖(醣胺多醣,glycosaminoglycans,簡稱GAGs),此種多醣類吸水性質甚佳,可增加皮膚的保濕程度。若對前臂皮膚施以20%的甘醇酸(分子結構最單純的果酸,分子量只有76,但刺激性較高),將會增加表皮與真皮中的玻尿酸含量,使得皮膚水分增多。使用果酸治療的部位,其中的膠原蛋白mRNA的基因表現量也呈現上昇的趨勢。


五、化學換膚(chemical peel)與果酸換膚的作用深度

(一) 皮膚的組織解剖學結構

皮膚的組織學結構,可分為表皮、真皮、皮下組織。

表皮層(epidermis):表皮最上方扁平網狀的結構即為角質層(stratum corneum),由不具活性的角質細胞(corneocytes)形成,角質層與下方具活性的角質形成細胞(keratinocytes),共同形成表皮層,再下方則為真皮層。
圖:皮膚的組織學結構,最上方扁平網狀的結構即為角質層,由不具活性的角質細胞(corneocytes)形成,角質層與下方具活性的角質形成細胞(keratinocytes),共同形成表皮層(epidermis),再下方則為真皮層(dermis)-原始圖片引用自 http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/Epidermis-delimited.JPG

表皮層由上到下通常可分為四至五層,依序為角質層(不具活性細胞)、透明層(stratum lucidum,只存在手掌與腳掌)、顆粒層(stratum granulosum)、棘狀層(stratum spinosum,此為具活性細胞的表皮結構內最厚的一層)、基底層(stratum basale)。
表皮層由上到下通常可分為四至五層,依序為角質層、透明層(stratum lucidum,只存在手掌與腳掌)、顆粒層(stratum granulosum)、棘狀層(stratum spinosum)、基底層(stratum basale)。
 

真皮層(dermis):真皮可分為兩層,上層為乳頭真皮層(papillary dermis),下層為網狀真皮層(reticular dermis)。

皮下組織(subcutis, subcutaneous tissue):皮下組織由脂肪細胞與穿插其間的纖維隔膜(fibrous septae)組成,又稱為hypodermis或hypoderm。
圖:皮膚組織結構,其中真皮層可分為兩層,上層為乳頭真皮層(papillary dermis),下層為網狀真皮層(reticular dermis)。(感謝Blausen Medical Communications, Inc.提供本圖,依CC BY 3.0協議授權,圖片來源:Blausen.com staff. "Blausen gallery 2014". Wikiversity Journal of Medicine. DOI:10.15347/wjm/2014.010. ISSN 20018762. - Own work)

(二) 果酸與化學換膚的作用深度:

不同成分的化學換膚深度不同,而果酸換膚的深度位於表皮層(epidermis)。

化學換膚的層次可分為極淺層(very superficial)、淺層(superficial)、中層(medium)、深層(deep):極淺層的深度達角質層,也可能到達活性表皮層的棘狀層。

常見化學換膚的深度層次列舉如下:
表皮層:果酸(α-羥基酸,AHAs)、水楊酸(salicylic acid)、Jessner換膚(Jessner’s peel)、20%三氯醋酸(Trichloroacetic acid, TCA),以及維生素A衍生物(Retinoids),包括維生素A酸(retinoic acid)與維生素A醇(retinol)


乳頭真皮層(papillary dermis):35-40%三氯醋酸、35%三氯醋酸合併Jessner換膚或70%甘醇酸

網狀真皮層(reticular dermis):酚(phenol)、Baker-Gordon換膚、大於40%的三氯醋酸

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延伸閱讀:

1. 埃及豔后、牛奶浴與果酸換膚:α-羥基酸(果酸)的種類 
http://www.skin168.net/2013/10/AHA-milk-bath.html

2. 果酸的結構、功能(去角質、保濕)與作用機轉
http://www.skin168.net/2015/10/AHA.html

3. 果酸有保濕效果嗎?-談果酸的保濕作用
http://www.skin168.net/2013/10/AHA-hydration.html

4.  同時抗痘淡疤、美白退斑的藥物--杜鵑花酸(azelaic acid)
http://www.skin168.net/2012/03/azelaic-acid.html

5. 粉刺和痘痘有何不同?哪種清粉刺方式最有效?
http://www.skin168.net/2013/10/comedone-acne.html

6. 外用A酸(retinoic acid)作用原理
http://www.skin168.net/2013/09/retinoic-acid-mechanism.html

7. 外用A酸十大須知
http://www.skin168.net/2013/09/topical-retinoic-acid-cautions.html

8. 什麼是第n代外用A酸(retinoic acid)?
http://www.skin168.net/2013/09/topical-retinoic-acid-generations.html

9. 青春痘治療:口服A酸(isotretinoin)的效果與副作用
http://www.skin168.net/2013/09/oral-isotretinoin-effect-adverse.html

10. 青春痘(痤瘡)的病理機轉、治療原則與方法
http://www.skin168.net/2013/09/acne.html

11. 如何消除紅痘疤?
http://www.skin168.net/2012/02/blog-post_16.html


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